Pobre Greg! Definitivamente, está atravesando por una mala racha. Su mejor amigo, Rowley Jefferson, no le hace caso desde que tiene novia. La cosa está tan mal que hasta Manny, su hermano pequeño, tiene más amigos que él... Sin embargo, Greg no piensa rendirse y está dispuesto a todo con tal de convertirse, de una vez por todas, en el chico más popular del colegio. ¿Cambiará su suerte o su vida ésta destinada a ser el drama de un fracasado? Greg...

Greg Heffley and his family escape to a tropical island resort for some much-needed rest and relaxation, but sun poisoning, stomach troubles, and venomous creatures all threaten their vacation.